Som studerende på MIT mistede Drew gentagne gange USB-drev med vigtige oplysninger. I 2007, hvor han var 24 år gammel, blev han træt af det og skabte en cloud-lagringsplatform til personlig brug.
Senere udvidede han projektet til virksomheden Dropbox, der i dag har en markedsværdi på 9,62 milliarder dollars, ifølge CNBC Make It.
"Jeg startede Dropbox ud af ren personlig frustration," forklarede Drew, der i dag er 41 år, i en episode af Lenny's Podcast.
"Det føltes som noget, kun jeg selv var meget interesseret i, når det kom til filsynkronisering, og jeg fokuserede i starten på én kunde: mig selv."
Dette var ikke Drews første forretning. I 2004 lancerede han et såkaldt SAT-forberedelsesfirma ved navn Accolade. Ifølge hans LinkedIn-profil var det 'ramen-profitabelt', hvilket betød, at det gav tilstrækkeligt overskud til at dække basisudgifter.
Det var også en værdifuld introduktion til, hvad det indebærer at starte virksomheder, men Dropbox gav Drew en helt anden succes. Ifølge Forbes har han en formue på 2,3 milliarder dollars og er stadig virksomhedens administrerende direktør. Dropbox har i dag over 700 millioner brugere i 180 lande.
Konkurrence fra giganter
Dropbox voksede hurtigt, men populariteten havde en bagside: Større spillere som Apple, Microsoft og Google begyndte at tilbyde konkurrerende produkter.
"Steve Jobs stod på scenen i 2011 og annoncerede iCloud, hvor han specifikt nævnte Dropbox som noget, der snart ville være forældet," fortalte Drew.
Dropbox havde allerede en værdiansættelse på 4 milliarder dollars i 2011, men måtte konkurrere med tjenester som Facebook, Snapchat og Instagram, der begyndte at tilbyde lignende funktioner til fildeling.
"De ødelagde fuldstændigt vores forretningsmodel. Det værste var, at det kunne forudses, og det føltes som en personlig fiasko," lød det fra Drew.
Strategisk omstilling
Drew fandt inspiration i bogen 'Playing to Win' af Alan G. Lafley, der lærte ham at fokusere på, hvad man selv kan kontrollere. Dropbox lukkede sideløbende produkter som Mailbox og Carousel og lancerede i stedet Magic Pocket i 2015 - et internt system til håndtering af større filupload og lagring i stor skala.
"Hver gang du rykker op i ligaen, får du stærkere modstandere. Det kan du ikke ændre. Det eneste, du kan styre, er, hvordan du reagerer," sagde Drew, der også forklarede, at konkurrencen faktisk hjalp virksomheden med at vokse.
